U to vreme snimale su se tri vrste komedija. Sofisticirane, sentimentalne, anarhističke i kasnije screwball komedije. U svakoj formi Grant se snalazio jako dobro iako je preferirao sentiment sa dozom skrubola. Sofisticirane komedije su komedije snimane u aristokratskim i rafiniranijim sredinama, koje je prije svega utemeljio Ernst Lubič i Ruben Mamulian. Sentimentalne su se snimale pretežno u provinciji ili su bile smeštene u prigradske sredine, ali pre svega u centru zbivanja su ustoličavale porodicu i obične ljude sa svim manama i vrlinama. Zvezda takvih fimova bilo je čudo od deteta Širli Templ. Anarhističke komedije su pre svega naslednici slepstika, smeštene u urbane sredine, skoncetrisane na samog glumca i njegove verbalne i fizičke dosetke. Nosioci takvih komedija bili su braća Marks i Stenlio i Olio.
Skrubol je nekako objedinio sve te značajne karakteristike prethodnika i bazirao se na muško-ženske odnose i sukobljavao ih na društvenim i kulturološkim razlikama. Postavljao ih je uglavnom u urbane sredine, mada bi ih često usled zaigranosti ubacio u neke nezgodne situacije na periferiji, gde bi parodirao to ušminkano građanstvo i navodio ga na improvizaciju, dosetke i gegove ne narušavajući taj visoki ritam. Baš u takvim filmovima Grant se osećao kao riba u vodi, ali morale su proći još tri godine pre nego što je snimio svoj prvi uspešni skrubol. Na privatnom planu iza sebe je imao već jedan brak sa kolegicom iz iste branše Virdžinijom Čeril koju je upoznao na setu Blonde Venus. Brak je potrajao svega godinu dana, možda i zbog toga što je često momkovao sa svojim cimerom i velikim prijateljem Randolfom Skotom sa kojim je delio kuću punih 10 godina.
Između She Done Him Wrong i Awful Truth glumio je u nizu melodramatskih komičnih filmova, od kojih vredi izdvojiti Sylvia Scarlett (1935). Ovaj film nisam izdvojio radi njegove filmske vrednosti nego zbog toga što ga je upario sa brbljavom, drčnom, slobodarski nastrojenom, intelektualno komparativnom Ketrin Hepburn. Romantičnu komediju sa dramskim elementima režirao je Džordž Cukor koji je delio sentiment, politička i društvena opredjeljenja sa Ketrin, jer su se borili za jednakost žena, rušenju konvencija, zalaganju za prava drugačijih, jer je i sam Cukor kao drugačiji osetio to na svojoj koži. U ovome filmu Cukor se poigravao sa tada (ali i sada) problematičnom tematikom istospolne ljubavi koju je doveo do stanja bizarnosti.
Ketrin Hepburn je bila veći deo obučena kao muškarac i kao takva koketirala sa švercerom (Grant) kao i siromašnim češkim slikarom u kojega se i zaljubljuje. Znači, pored naziranja istospolne ljubavi, Cukor se bavio i problemima stranaca i neprilagođenih unutar američkog društva, ali sve je to izgledalo polovično i nedorečeno. Ipak, saradnja Hepburn/Grant koja će iznedriti najmanje dva remek-dela doći se nešto kasnije. U međuvremenu 1936. Grant je radio i sa još jednom veličinom Raulom Volšom na filmu Big Brown Eyes čudljivo prožetim misterijom i komedijom koji je eto sada samo broj za najzagriženije fanove Granta i Benet. Sledeća godina ga je konačno lansirala u orbitu vodećih glumaca Holivuda.
Snimio je poluautobiografsku priču o životu preduzetnika i južnjačkih istomišljenika u The Toast of New York (1937) koji su za vreme Američkog građanskog rata krijumčarili pamuk na Sever, ali onda te pare izgubili kupujući bezvredne konfederacijske obveznice jer su bili uvereni da će Jug dobiti rat, a nakon toga svojom visprenošću te obveznice uvaljivali naivnim preduzetnima. Zvezda Njujorka je pametna satira na ratno profiterstvo ukrašena labavim ljubavnim pričicama. Topper je isto uspela romantičarska fantastika sa dosta komičnih elemenata u kojim sa Konstans Benet glumi par deoničara banke koji se konstantno dosađuju. Jednom takvom prilikom izgube živote i postaju duhovi. Pošto za svog života nisu počinili niti jedno dobro i loše delo ostaju u tzv. međuprostoru između raja i pakla. Uzmu zadatak da rehabilituju uspavanog vlasnika banke Topera, a flertu sklona gđa. Kerbi (Benet) navlači ljubomoru svoga muža koji takvim ispadima sprema osvetu nesretnom Toperu. Vrlo dobra međuigra supružnika, kojom se je osam godina kasnije isto tako zabavno bavio Dejvid Lin u Blythe Spiritu (1945).
Došli smo do mesta kada predstavljamo prvi film iz plejade legendarnih, koji mu je zacementirao reputaciju lajavog, brzopoteznog i duhovitog šarmera, sa dozom sofisticiranosti. The Awful Truth aka Strašna istina spada u red najuspešnijih skrubol komedija. Iz kuloara bliskim ljudima koji su sudelovali na ovom filmu pričalo se da se iz dana u dan uglavnom sve svodilo na improvizaciji iz koje je do izražaja dolazila spontanost, zaigranost i sposobnost da svoj lik sagledaš očima gledaoca i da se nasmeješ vlastitoj tačci u istraživanju kako naterati brak da profunkcionira. Leo MekKeri je već pre ovoga filma režirao ultra hiperaktivnu braću Marks, pa mu nije bilo teško slediti verbalni rat Irene Dan i Kerija Granta. Film se okitio tzv. Lubičevim dodirom čije komedije su zasnovane upravo na dvoznačnom inteligentnom humoru i satiri, ali je i jasan cilj sa javnim zagovaranjem monogamije jer njihov temperament ne može progutati poveći egoizam iako se isprva slažu da im otvoreni brak savršeno odgovara. Sjajna zadnja scena sa satnom kukavicom simbolično na njihov brak stavlja novi pečat.
Nakon ove uspele furiozne satire, dolazi možda i najkreativnije razdoblje Grantove karijere nastavljajući sled sa Bringing Up Baby (1938) koja je označila početak plodonosne saradnje između Houksa i našeg momka iz Bristola. Houks je imao ugovor od šest filmova za kompaniju RKO, ali pošto je film podbacio u bioskopima RKO je otpustio Houksa, koji je i sam počeo verovati da je snimio loš film. Prvobitno mlaka i suzdržana reakcija publike i struke, kasnije je prerasla u hvalospeve, pa je film stekao kultni status. Možda i najbolji od svih u kojima su glumili Hepburn i Grant, govori o paleontologu imena kao da je posuđeno iz komedija braće Marks, dr. Dejvid Haksliju u potrazi za kosti svoga životnog projekta.
Ta kost pripada retkoj vrsti dinosaura, a sama kost je verovatno asocijacija na pronalazak muškosti i provučena analiza braka, spremnosti za njega, seksa uopšteno, dok je prvi put korišćena reč gay u ovom pravom značenju (scena kada Grant obuče perjem ukrašeni bade mantil), pa onda urnebesno lude scene kada leopardu pevaju pesmicu I Can’t Give You Anything but Love, da ga smire, pa onda imamo nezaboravnog poznavatelja životinjskih krikova, inače pasioniranog lovca Majora Eplgejta u maestralnoj ulozi Čarlsa Raglsa. Zanimljivo je spomenuti da je terijer Haksli isti onaj terijer iz filma Thin Man sa Viliamom Pauolom i Mirnom Loj.
Nakon njega Hepburn i Grant su uskočili opet na sedlo staroga znanca Džordža Cukora u opuštenom i sentimentalnom Holiday (1938) gde se Cukor pozabavio odnosom bogataške familije prema muškoj udavači Grantu, gde Ketrin u toj familiji glumi crnu ovcu koja pada na Grantov šarm. Jedna od najduhovitih scena je ona kada Grant upada u velelepnu vilu, a batler ga pita da li će ići liftom ili stepenicama. Grant nonšalantno uđe u lift, ali nakon delića sekunde lift se zaustavlja, Grant izlazi i zbunjeno gleda prema ulazu konstatujući: Mogao sam i peške doći. Drugi deo filma podređuen je dramaturgiji i emocijama koje je Cukor uvek potencirao. Nakon laganijih filmova u skladu sa dešavanjima u svetu dolaze nešto ozbiljnijije uloge u ratnim avanturističkim dramama.
Jedna od njih je saradnja sa Džordžom Stivensonom u filmu Gunga Din (1939) koji je zajedno sa Kordinim The Four Feathers (1939) bio uspešan izdanak pustolovnih spektakala. Radnja Gunga Din je obuhvatala dešavanja u Indiji za vrijeme 19. veka koja je tada bila pod britanskom okupacijom. Po svim merilima jako dobar film, a i Grant je dokazao da uverljivo može uteloviti lik narednika. Houks ga iste godine angažuje u sjajnom Only Angels Have Wings (1939) kojom je nastavio niz vrhunskih ostvarenja. Samo anđeli imaju krila je ratna drama koja je veličala prijateljstvo, požrtvovanje zarad viših ciljeva, mačoizam muškaraca i njihovu vrednost u kriznim situacijama, koja je na pustolovnom, humornom i ljubavnom planu funkcionisala zaista bez ijednog krivo usmerenog hoda.
Tu Grant opet tumači čvrstog vođu grupe pilota vazdušne poštanske službe u Južnoj Americi, oboružane momcima različitih karaktera, ali koji su bez razmišljanja spremni obaviti opasne zadatke. Ta družina izgleda naoko raštmovana, ali su čvrsto tkivo, koje ni fatalne žene poput Boni Li (Džin Artur) i Džudi (Rita Hejvort) ne mogu razvaliti, nego im se povinuti i pridružiti. Houks zaista vešto avanturu povezuje sa dramom i skrubolom, elaborira ženu unutar muške družine, a i veliča individualizam i požrtvovanje za zajednicu.
Kasnije je i glumio sa Kerol Lombard u meni nepoznatom Cromvelovom filmu In Name Only (1939) i došao opet na megdan Houksu i najbrbljavijoj satiri o novinarstvu svih vremena His Girl Friday (1940). Houks je originalnu verziju novinskog komada Naslovna Strana jednog od junaka genijalno pretvorio u ženu i tako dobio užasno zabavnu komediju o ratu polova. Tu svakako za svoje interpretacije pohvale zaslužuju glavni glumački dvojac Grant/Rasel, razvedeni par, koji su ostali poslovno vezani unutar branše novinarstva. Grant glumi urednika lista, dok Rosalin Rasel reporterku, koja ga obaveštava da se udaje i napušta novinarstvo. Naš junak čini sve kako bi sprečio njenu udaju, praveći joj čiste novinaske zamke, o propuštanju velikih priča i dosadnosti života u kojem se ona ne vidi kao domaćica. Bezobrazna, nekorektna, oštroumna borba polova kojoj verbalne dvosmislice pljušte kao kiša iz oblaka, ubojitog tempa i teatralnosti koja prelazi u farsu.
Slobodni nastavak Strašne Istine udružio ga je opet sa Irenom Dan (My Favorite Wife), a konačno je ekran delio i sa svojim velikim prijateljem Randolfom Skotom. Iako se po ničemu ne može meriti sa Strašnom Istinom, film je ipak ostvario lep komercijalni uspeh kao i tri nominacije za Oskara (scenario, scenografija, muzika), ali više prašine dizao je njegov vrlo prisni odnos sa Skotom (delili su kuću u Santa Monici), koji je bio izgovor za česte kuloarske priče o njegovoj biseksualnosti, koje je on uvek oštro demantovao. Upravo te godine dogodila mu se jedna lepa priča. The Philadelphia Story (1940) sa dobro poznatim tandemom Cukor/Hepburn/Grant kojima se pridružio mlađani Džejms Stjuart koji je ovenčan i Oskarom. Filadelfijska priča je adaptacija pozorišne farse Filipa Berija, sofisticirana burleska koja za mene lično poseduje jednu od najlucidnijih scena u istoriji komedije. Hepburn izbacije Granta iz kuće, razbija mu golf palice, brblja sto na sto, a Grant od te silne nemoći više ne zna šta da radi, nego je uhvati za lice i odgurne svom silinom kroz ulazna vrata.
Ovakvu kakvu je sada možemo gledati najviše zasluga za to ima Ketrin Hepburn jer je posedovala prava na projekat i onda je ta prava mudro prodala MGM-u pod uslovom da sama bira saradnike. Njen izbor nosećih muških uloga je pao na Spensera Trejsija i Klarka Gejbla, ali pošto oni nisu bili u mogućnosti da prihvate (ugovori), išla je na proverenog kolegu Granta i nadolazeću zvezdu Stjuarta. Rezultat – maestaralan film.
